Masitý klobouk o průměru 60 -120 mm je nejdřív zvoncovitý s podvinutým okrajem, pak nízce sklenutý, ve stáří rozprostřený, téměř plochý s širokým tupým hrbolem.  Na okraji je zvlněný, hladký nebo jemně šupinkatý. Třeň je také oranžový, 50-110 mm dlouhý, 10-20 mm široký, válcovitý, často zakřivený. Lupeny jsou husté, zoubkem připojené, nejdřív bílé, postupně žloutnoucí až rezavě žlutavé. Dužnina je pevná, bělavá. Má moučnou vůni a nahořklou chuť, která činí houbu nejedlou.

Houba roste v mykorhize s různými druhy jehličnanů a je rozšířena v Severní Americe v Asii i Evropě (Ricken, 1915; Abraham, 1993; Bessette et al., 2013). Plodnice rostou rozptýleně nebo ve skupinách na zemi. V ČR roste čirůvka oranžová v pahorkatinách a v podhůří. Nejčastěji na okrajích smrkových lesů, na vápencovém podkladu. Roste pouze roztroušeně a nikde není hojná. Je to houba končícího léta a začínajícího podzimu. První plodnice se objevují koncem srpna, poslední v polovině listopadu. Z houby bylo až dosud izolováno několik sekundárních metabolitů.

je způsobena přítomností benzotropolonového pigmentu zvaného aurantricholon (I) (Gruber, 2002), který je v houbě přítomen ve formě vápenaté soli. V menším množství jsou přítomny i dva žlutě zbarvené deriváty 2H-furo[3,2-b]benzopyran-2-onu, aurantricholid A(II) a aurantricholid B (III) (Klostermeyer et al., 2000; Velíšek a Cejpek, 2011). Aurantricholidy vykazují silnou fluorescenci zelené barvy. Přírodní aurantricholid A je nestabilní, ale jeho syntetický derivát označovaný kódem FLU4 je stabilní fluorescenční barvivo, použitelné jako buněčný marker v biotechnologiích (Pereira, 2014).  

Z methanolového extraktu plodnic byly izolovány tři diterpeny, tricholomalidy A− C (IV VI) (Wang et al., 2009), které vykazují neurotrofní aktivitu a již v koncentraci 100 µM signifikantně indukují růst neuritů v buňkách krysích feochromocytů PC-12 (Tsukamoto et al., 2003). Další skupinu sekundárních metabolitů tvoří diterpenické laktony se skeletem neodolastanu, zvané trichoaurantianolidy (Benevelli et al.,1995; Invernizzi et al., 1995). Zatím jsou známy čtyři trichoaurantianolidy – A (VII), B (VIII), C (IX) a D (X) (Shen et al., 2009). Z triterpenoidů byly v čirůvce oranžové nalezeny trichomyciny A (XI) a B (XII) s antibakteriálním účinkem (Ovenden et al., 2005; Nikolovska-Nedelkoska et al., 2013).


Literatura
Abraham SP. Larger Fungi from Kashmir-X. Indian J Forestry 1993; 16(3): 204–213.
Benevelli F, Carugo O, Invernizzi AG, Vidari G. The structures of trichoaurantianolides B, C and D, novel diterpenes from Tricholoma aurantium. Tetrahedron letters, 1995; 36(17): 3035-3038.
Bessette AE, Bessette AR, Roody WC, Trudell SA. Tricholomas of North America: a mushroom field guide. University of Texas Press, 2013.
Gruber G. Isolierung und Strukturaufklärung von chemotaxonomisch relevanten Sekundärmetaboliten aus höheren Pilzen, insbesondere aus der Ordnung der Boletales Doctoral dissertation, Ludwig-Maximilians-Universität München, 2002, p. 184.
Invernizzi AG, Vidari G, Vita-Finzi P. Trichoaurantianolide A, a new diterpene with an unprecedented carbon skeleton from Tricholoma aurantium. Tetrahedron letters, 1995; 36(11): 1905-1908.
Klostermeyer D, Knops L, Sindlinger T, Polborn K, Steglich W. Novel Benzotropolone and 2H‐Furo [3, 2‐b] benzopyran‐2‐one Pigments from Tricholoma aurantium (Agaricales). Eur J Org Chem. 2000; (4): 603-609.
Nikolovska-Nedelkoska D, Atanasova-Pančevska N, Amedi H, Veleska D, Ivanova E, Karadelev M, Kungulovski D. Screening of antibacterial and antifungal activities of selected Macedonian wild mushrooms. Zbornik Matice Srpske za Prirodne Nauke, 2013; (124): 333-340.
Ovenden SP, Yu J, Bernays J, Wan SS, Christophidis LJ, Sberna G, Tait M, Wildman HG, Lebeller D, Platel D, May, TW, Meurer-Grimes BM. Trichomycins A and B: antibacterial triterpenes from the new species Tricholoma sp. AU1. J Nat Prod. 2005; 68(3): 409-412.
Pereira IL. Avaliação do potencial uso de derivado estável do aurantricolídeo A como marcador celular para estudos in vitro. Monografia (Bacharelado em Farmácia) -   Universidade de Brasília, Ceilândia-DF, 2014.
Ricken A. Die Blätterpilze 1. Leipzig, Germany: Weigel. 1915;  p. 332.
Shen JW, Ruan Y, Ma BJ. Diterpenoids of macromycetes. J Basic Microbiol. 2009; 49(3): 242-255.
Tsukamoto S, Macabalang AD, Nakatani K, Obara Y, Nakahata N, Ohta T. Tricholomalides AC, new neurotrophic diterpenes from the mushroom Tricholoma sp. J Nat Prod. 2003; 66(12): 1578-1581.
Velíšek J, Cejpek K. Pigments of higher fungi: a review. Czech J Food Sci, 2011; 29(2): 87-102.
Wang Z, Min SJ, Danishefsky SJ. Total synthesis and structural revision of (±)-tricholomalides A and B. J Am Chem Soc. 2009; 131(31): 10848-10849.
Weightman J.  Dr Bull's paintings of fungi. Field Mycology, 2009; 10(4): 113-121.
Williams DR, Gladen PT, Pinchman JR. Total Synthesis of Neodolastane Diterpenes Trichoaurantianolides C and D. J Org Chem. 2015; 80(11): 5474-5493.

Zdroj: Toxicology

 

(Zdroj obr.: Commons Wikimedia, autor Ann F. Berger)